Dans chaque secteur, il y a des moments où l’on s’arrête pour se poser la question :
Que faisons-nous vraiment ici ?
Comment construire quelque chose qui dure ?
Qu’est-ce qui compte réellement dans notre façon de travailler et de diriger ?
Aujourd’hui, de nombreux entrepreneurs et managers se débattent avec ces questions.
Le monde est saturé de bruit, de cycles de battage technologique, de modèles économiques changeants, d’attentes en évolution.
On nous a répété que le succès venait d’une entreprise « technologiquement avancée », « AI-first » ou « scalable à l’infini ».
Mais parfois, quelqu’un apporte un message totalement différent, ancré dans l’expérience vécue, l’humilité, la discipline, et les relations humaines.
Quelqu’un qui nous rappelle qu’au fond, le business concerne, avant tout, les gens. Cette personne, c’est Steve Schwab, CEO de Casago.
Son histoire — de la formation de Ranger à entrepreneur par accident puis à la tête de milliers de personnes — nous rappelle avec force ce qui fonctionne réellement dans le monde des affaires, surtout dans les moments d’incertitude.
Ceci n’est pas une histoire de disruption. C’est une histoire de clarté.
1. Un commencement inattendu : le succès commence avec la bienveillance
Schwab n’a pas commencé avec un plan d’ensemble ou un business plan sorti de l’école de commerce.
Il a commencé par un petit geste simple au Mexique : aider un homme malade à réparer un toit alors qu’il n’y avait rien à gagner à le faire.
Ce geste a mené à un autre.
Puis à un autre.
Et finalement, à une entreprise.
Ce qui frappe n’est pas l’ampleur que Casago a fini par atteindre.
C’est la philosophie derrière ce départ :
- Aider sans rien attendre en retour.
- Faire ce qu’il faut, même quand personne ne regarde.
- Être présent quand les autres ne le sont pas.
Ces choix n’ont pas seulement façonné une entreprise — ils ont bâti une réputation.
Comme le dit Schwab, ces premiers actes « m’ont élevé » car faire le bien en silence crée la confiance d’une manière inattendue.
De nombreux leaders aujourd’hui cherchent un sens, se demandant si leur travail a vraiment un impact.
L’histoire de Schwab rappelle :
faire le bien est aussi une stratégie d’entreprise.
2. Discipline Ranger : le socle du leadership
Avant le Mexique, le monde de Schwab, c’était celui des Rangers de l’armée américaine — un environnement fondé sur :
- la discipline
- l’humilité
- l’entraînement inlassable
- l’équipe avant l’individu
Lors de la formation de Ranger, il a vécu selon un credo répété chaque jour.
Là, il a appris une chose qu’il reconnaîtra plus tard dans le monde des affaires :
Le succès n’est pas un instant. Le succès est un rituel quotidien.
Cela deviendra crucial plus tard — quand sa société grandira plus vite qu’il ne s’en sentait capable.
Pour beaucoup de dirigeants, la croissance rapide crée pression, insécurité et doute de soi.
Schwab a ressenti tout cela. Mais la formation Ranger lui avait inculqué l’essentiel :
Quand les choses dépassent ta zone de confort, tu ne te replies pas. Tu t’affines.
3. Culture : de la conformité à la conviction
À mesure que Casago se développait, Schwab a été confronté à une crise bien connue des entrepreneurs : L’entreprise grandissait plus vite que la culture ne pouvait la maintenir unie.
Les gens prenaient des décisions qu’il ne comprenait pas. De nouvelles recrues arrivaient sans être alignées.
Les erreurs se multipliaient. Plutôt que de blâmer les autres, Schwab s’est posé une question plus difficile : Ai-je vraiment défini nos valeurs ?
Alors il a fait quelque chose de courageux — et de vulnérable.
Il a écrit une série de principes, inspirés en partie du credo Ranger, et a demandé à chaque collaborateur de les lire et de les discuter chaque jour.
Au début, certains ont résisté. Certains s’en sont moqués. D’autres sont partis. Mais alors, quelque chose a changé.
Les équipes ont commencé à utiliser ces principes pour guider leurs décisions. Les femmes de ménage s’isolaient dans des coins pour enseigner le recueil aux nouveaux arrivants.
Les managers s’y référaient avant d’appeler les propriétaires.
Schwab décrit ce moment comme le passage de la conformité à la conviction.
La culture n’était plus une affiche. C’était un exercice quotidien. Et voici la leçon : Une culture forte n’est pas une question de slogans.
C’est une affaire de décisions prises ensemble quand le leader n’est pas dans la pièce.
Pour les dirigeants en quête d’alignement, c’est une vraie feuille de route.
4. La stratégie franchise : les relations locales plutôt que le contrôle à distance
À mesure que Casago s’est étendu dans différentes villes, Schwab a fait face à une réalité que beaucoup d’entreprises rencontrent : Être partout n’est pas le synonyme d’efficacité.
Il s’est rendu compte que la qualité chutait quand le management était trop éloigné du terrain.
Les marges se rétractaient. Les problèmes locaux exigeaient une prise en main locale.
Alors il a pris une décision radicale : décentraliser.
Au lieu d’opter pour une grande organisation centralisée, il a mis en place un modèle de franchise basé sur :
- la responsabilité locale
- les relations de proximité
- le leadership local
Cela n’a pas signifié un rejet de la technologie. Plutôt une redéfinition des priorités :
La technologie aide. Mais ce sont les relations qui bâtissent l’entreprise.
Son message aux investisseurs résume parfaitement cette vision : « Ceci est une entreprise de relations. »
Ce n’est pas un slogan. C’est une structure.
Les outils de Casago soutiennent les opérateurs, mais c’est la confiance locale qui porte la croissance. Pour les dirigeants ne sachant pas s’il faut grossir, réduire ou scaler autrement, le modèle Schwab apporte un message clair : Faites grandir vos relations, pas la distance.
5. Le leadership au-delà de la croissance : humilité, gratitude et travail sur soi
L’un des aspects les plus inhabituels de la philosophie de Schwab est la façon dont il parle ouvertement de la peur, du sentiment d’inadéquation et du développement de soi.
Il partage son expérience sur :
- le fait de se sentir incompétent
- ne pas connaître le bon vocabulaire
- échouer publiquement
- apprendre à déléguer
- recruter des personnes plus compétentes que lui
- faire « sauter son propre plafond » de leadership
Cette honnêteté est rare – et précieuse. Il évoque aussi quelque chose de plus personnel : la pratique de la gratitude.
Il estime que la gratitude construit les « chemins neuronaux » permettant au dirigeant de rester serein sous pression : « Chaque fois que tu laisses la colère s’exprimer, tu abandonnes ton pouvoir. »
Dans un secteur où la pression est constante — exigences des propriétaires, problèmes invités, pénurie de personnel — ce message résonne profondément.
Les dirigeants ne gèrent pas seulement une entreprise. Ils se gèrent eux-mêmes.
6. L’obsession du propriétaire : le principe directeur
S’il y a une idée centrale à toute la philosophie de Schwab, c’est celle-ci :
Agir toujours dans l’intérêt du propriétaire.
Jamais parfois. Jamais seulement quand c’est facile. Toujours.
Il considère les propriétaires comme l’une des trois relations cruciales dans la vie — aux côtés des conjoints et des animaux de compagnie — pour signifier à quel point le choix et l’attention envers eux doivent être soigneusement portés.
Ce principe oriente tout :
- expérience client
- décisions financières
- entretien des biens
- communication
- croissance de l’entreprise
Cela explique aussi pourquoi Casago fidélise ses propriétaires — et pourquoi cette philosophie séduit les opérateurs qui s’interrogent sur la meilleure voie à suivre.
Conclusion : le vrai secret n’en est pas un
Ce qui rend l’histoire de Steve Schwab inspirante, c’est qu’elle ramène le business à quelque chose d’humain, d’ancré et d’abordable.
Voici la ligne directrice de son message :
- Fais la bonne chose.
- Bâtis la confiance par l’action.
- Crée la culture par la pratique quotidienne.
- Dirige avec humilité.
- Reste reconnaissant.
- Garde le propriétaire au centre.
- Utilise la technologie pour renforcer l’humain — pas pour le remplacer.
- Ne grandis qu’au rythme de tes relations.
C’est pourquoi sa philosophie résonne auprès de tous ceux qui essaient aujourd’hui de bâtir une entreprise, surtout ceux qui doutent du « bon chemin » ou qui se sentent submergés par le bruit ambiant.
Car au final, le business n’est pas un mystère.
Ce n’est pas de la magie. Ce n’est certainement pas du buzz.
Le business, ce sont des relations. Le leadership, c’est du service. Et la croissance est l’issue naturelle des deux.
Notes de Thibault après avoir écouté Steve et l’avoir rencontré en personne cette année :
Ce qui m’a le plus marqué dans l’histoire de Steve Schwab, c’est que son véritable avantage n’a jamais été la technologie ou les pitchs pour investisseurs. Mais, en coulisses, Schwab possédait quelque chose de bien plus précieux : des années de relations de confiance sur lesquelles il pouvait s’appuyer lorsqu’il avait besoin de vrais conseils.
Il avait simplement les bonnes personnes autour de lui — prêtes à l’aider, car il avait gagné leur confiance bien avant de la solliciter.
Voilà pourquoi son parcours contraste avec des entreprises comme Sonder et Vacasa. Il est facile de les critiquer aujourd’hui, mais ce furent aussi des aventures entrepreneuriales forgées par les contraintes de leur époque. Pour lever des fonds, il fallait se présenter comme « tech-first ». C’était le seul langage auquel les investisseurs répondaient. Une fois les capitaux réunis, la logique prenait le dessus : lever, croître, entrer en bourse (via un SPAC — c’était la tendance), puis affronter la correction quand le récit ne correspondait plus aux fondamentaux.
Ça me rappelle le début des années 2000, quand toutes les sociétés devaient soudainement devenir des « dot-com », ou aujourd’hui, où chacune se dit « AI-first ». Ces narratifs attirent l’attention mais peuvent aussi enfermer les entreprises dans des attentes intenables.
Schwab a évité ce chemin. Sa fondation n’était pas le battage — c’était l’humain. Et quand le bruit s’estompe, ce genre de fondation tient généralement la route.
Thibault Masson est un expert reconnu en gestion des revenus et en stratégies de tarification dynamique dans le secteur de la location saisonnière. En tant que responsable du marketing produit chez PriceLabs et fondateur de Rental Scale-Up, Thibault aide les hôtes et les gestionnaires immobiliers grâce à des analyses concrètes et des solutions basées sur les données. Fort de plus de dix ans d’expérience dans la gestion de villas de luxe à Bali et à Saint-Barthélemy, il est un conférencier recherché et un créateur de contenu prolifique, capable de rendre simples des sujets complexes pour un public international.




